第一任行政長官董建華就任時，對「政治」表示十分厭惡。他認為，回歸前最後幾年的政治爭拗，對香港社會造成了很大的損害，令許多迫切的經濟民生問題沒有得到妥善處理。他決心摒棄政治，集中力量搞好經濟民生，呼籲各方面不要再把社會「政治化」。
可是，政治卻偏偏纏住他不放；不論政府要推行甚麼政策，房屋、教育、安老、醫療或者福利，都遇到政治問題，都不能說幹就幹。董建華經常提出這個疑問：我的政府做的每一件事都是對社會和市民有利的，為甚麼總有人要反對呢？
政治團隊 有名無實
到他的第一屆任期結束時，董建華終於明白，要制定和推行政策，不能不處理政治問題；他又發現，政治問題不可能靠「政治中立」的公務員去處理，而他的政府整個都是由公務員組成的。於是他聽從謀臣的建議，推行「主要官員問責制」，把十多個司局長從公務員體系分割出來，成為政治問責官員，組成他的政治團隊，協助實現他的政治理念。可惜他找不到足夠的政治人才加入他的團隊，所謂「政治團隊」有名無實，大部分成員沒有脫離公務員的思維模式和辦事方法；遇到「基本法第二十三條立法」這高難度的政治任務，便碰個焦頭爛額，誘發了回歸後第一次嚴重政治危機，促使中央政府改變對香港的政策，董建華沒有完成他的任期。
第二任行政長官曾蔭權，雖是公務員出身，卻十分明白政治的重要性；在填報個人履歷時，他在「職業」一欄填上「政治家」(politician)。曾蔭權的強項不單是熟悉政府運作；更重要的，他曾經做過港督彭定康身邊的主要官員，可以近距離觀察彭定康這政治高手使出的招數。曾蔭權接任行政長官之後，立即激活了彭定康一手締造的、董建華棄而不用的「心戰室」和「早禱會」(後者在董年代雖然沒有廢除，但並不獲董重視，淪為例行公事)，加強傳媒策略和危機處理。在歷任行政長官當中，只有曾蔭權任內沒有爆發大規模的政治風波，雖然他的政府處理過兩次政改建議，並且推出了擴大問責制、興建高鐵、開徵外傭稅、立法規定最低工資等多項極具爭議的政策。
梁振英任行政長官的5年，香港社會的政治形態發生了明顯的變化。梁振英並不抗拒社會「政治化」，並不害怕「搞政治」；他也重視輿論宣傳，也懂得「心戰室」的作用。他令人們意外地沒有連任；如果這說明中央政府對他管治的評價並不如一般人想像那麼高，這也不會是因為他輕視政治。不過，政客搞政治一般是為了贏取人心；梁振英搞的政治卻不能為他贏得人心，這或許證明他不是政客。
只做政策 不搞政治
到現任行政長官林鄭月娥上台，竟然回復到董建華初期的管治哲學：她聲明她的政府是做政策的，不是搞政治的。她取消了專門負責研究分析社情民意、向行政長官出謀獻策的中央政策組，把本來分配給中策組的資源用來設立一個「政策創新與統籌辦事處」，負責協調政府內部跨部門的工作項目，不會為政府做民意調查；她又讓新聞統籌專員以及負責與中央政府聯繫的高級助理兩個職位懸空，認為這兩個職位的工作她可以親自處理，毋須交給其他人。這樣，她就把本來可以協助她做政治工作的手腳給砍掉了。
跟董建華一樣，林鄭決心要擺脫她上任前在社會上糾纏着的政治爭拗，集中精力做好發展經濟和改善民生的工作。她比董建華犯了更大的判斷錯誤：董埋怨人們把政策問題政治化；林鄭則有意漠視政策問題涉及的政治因素——例如提高長者綜援年齡門檻和提出「三隧分流」方案，都不肯顧及受影響市民的情緒；連根據政治立場「DQ」當選議員這樣高度政治敏感的舉措，也由公務員通過行政程序處理了事，對事件在社會上可能引起的政治後果，政府毫不理會，不做研究分析，不作應對措施，包括輿論工作。「DQ」議員如是，取締「港獨」組織也如是。
應付危機 亡羊補牢
因此，林鄭政府對修改《逃犯條例》「工作做得不足」，並不是偶然的。並不是政府一時大意，錯估了民情，而是本屆政府從一開始便廢除了評估民意和引導輿論的部門和機制，一直不把民意放在制定政策的考慮之內。董建華會問：我做的每一件事都是對社會有利的，為甚麼有人反對？林鄭卻會說，我做的每一件事都是對社會有利的，沒有人應該反對！
修例風波正在考驗林鄭政府應付政治危機的能力。從所有迹象看來，這場風波不可能很快完結，大概還要延續一段頗長的時間。要有效應付政治危機，特區政府的管治理念和決策機制都必須改變。你不搞政治，政治搞死你；如果繼續過去的狀態，這場政治仗是決計打不贏的。亡羊補牢，未為晚也。