獨立股評人David Webb在今日遊行開始前發表新網誌，指行政長管林鄭月娥必須下台，並指如果她是股票，他會建議大家「沽空」，目標價是「零」，稱之為「Carrie trade」。他認為，林鄭已失去公眾信任，她的5年任期在2022年6月底完結，並相信連任無望。
Webb指，《逃犯條例》在2020年立法會選舉前仍難重推，倘嘗試二讀，形同政治自殺，但北京政府亦不容許撤回。而為保自己及北京顏面，林鄭應該下台，並投放更多時間在家人身上，這亦是在上帝感召她之前，她所希望做的事。
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